A poucos minutos do Centro, a Estrada do Contorno abrange diversas praias com vista panorâmica da natureza, entre o mar e montanha, além de construções históricas como o Marco do Quarto Centenário, o Colégio Naval, a ermida do Senhor do Bonfim e a igreja de Nossa Senhora dos Remédios.
Entre as praias mais procuradas estão a Praia Grande, Costerinha, Praia das Gordas, Vila Velha, entre outras. De muitas delas é possível fazer passeios de escuna pela região, incluindo a Ilha Grande. Opções gastronômicas, a maioria especializada em frutos do mar, não faltam. No local também estão localizados alguns dos principais resorts, hotéis e pousadas de Angra dos Reis.